Toulovcovo náměstí, pojmenované podle středověkého, pověstmi opředeného litomyšlského měšťana Vavřince Toulovce, je považováno za pravděpodobně nejstarší osídlené místo v Litomyšli pod někdejším hradem. Historické pojmenování Špitálek nebo Špitálské náměstí upomíná na špitál a útulek pro zchudlé a staré měšťany, který zde stával od 14. století. Dnešní podoba náměstí se začala formovat v 19. století, kdy prošel regotizací kostel Rozeslání svatých Apoštolů (1838–1841) a prostor olemovaly honosné budovy městské reálky (01-152) a měšťanského domu – „paláce“ – stavitele Josefa Šilhána č. p. 156 (Šilhán je mimo jiné autorem i protějšího domu č. p. 512 – 01-512). Definitivní půdorys náměstí získalo ve 20. století po demolici nevzhledného „užitkového“ objektu tzv. masných krámů na západní straně (1948) a po přístavbě budovy Potravinoprojektu z konce sedmdesátých let v jihovýchodním cípu.
Od počátku devadesátých let 20. století město jednalo ve věci oživení a zkulturnění centra města a přikročilo k náročné komplexní obnově památkové rezervace. Její první etapa se týkala tzv. podzámčí s Toulovcovým a Šantovým (01-VP4) náměstím a přiléhajícími uličkami, kde byly rekonstruovány inženýrské sítě a kde – především – proběhly úpravy veřejných ploch podle projektu brněnských architektů Aleše Buriana a Gustava Křivinky. Jak sami autoři uvádějí, „práce byla od samého počátku provázena úvahami o míře, četnosti a oprávněnosti zásahů do zažitého obrazu míst a o nebezpečí proměny jejich charakteru“. Přestože v počátcích uvažovali o razantnějších nových vstupech do organizace veřejných prostorů, zvolili nakonec méně nápadné, neokázalé řešení, které historii a současnost nestaví do protikladu. Rozhodli se respektovat všechny stopy historie a dodržovat tradiční materiály a techniky tak, aby si přítomnost nových zásahů neznalý kolemjdoucí ani neuvědomil.
Stejně jako v případě Šantova náměstí jsou změny výrazněji patrné „jen“ v nové interpretaci skladby původních dlažebních kamenů a v novém ustavení středu náměstí do prostoru před kostelem. Vymezili jej pravidelnou čtvercovou plochou s žulovým prameníkem uprostřed, který v dlažbě „protínají“ dvě diagonály a zároveň jej svírají čtyři úzké a dlouhé paprsky. Atypický městský mobiliář je co do formy zdrženlivý, moderní svítidla soudobého výrazu se autorům nepodařilo prosadit, a tak byly nakonec instalovány lampy starého pražského typu z 19. století s litomyšlským znakem.
AW