Přestože se v tíživých válečných letech stala páteří kulturního života ve městě hudba, výtvarné umění dostalo také příležitost. V roce 1940 totiž proběhla soutěž na návrh pomníku Aloise Jiráska pro prostranství před bývalou budovou gymnázia, kde Jirásek působil. O jeho zbudování se přitom debatovalo už o pět let dříve. V roce 1935 se totiž objevují první zmínky o záměru jeho postavení k příležitosti devadesátého výročí Jiráskova narození roku 1941.
Přestože porota soutěže, v níž zasedli i Ladislav Šaloun nebo Zdeněk Wirth, ohodnotila jako vítězný návrh Myslbekova žáka Karla Pokorného (1891—1962), realizoval se nakonec návrh Vincence Makovského, rovněž Myslbekova odchovance, oceněný druhým místem (Pokorného návrh byl nakonec realizován v Praze na Jiráskově náměstí v roce 1960). Makovský usadil bronzovou figuru spisovatele, zpodobněného již v pokročilém věku, do robustního hlubokého křesla, jehož bočnice zdobí tři reliéfní scény – ples s tančícími páry (vpravo), revoluční rok 1848 – postavy s praporem a šavlí (vlevo) a postava zavírající bránu s českým lvem (vzadu). Brněnský architekt Bohuslav Fuchs pro umístění pomníku před starou budovou gymnázia navrhl zvýšenou minimalistickou platformu. Socha měla být odhalena již v roce 1944, válečné události ale realizaci nepřála.
Snahy byly po válce obnoveny pod záštitou Vládní komise pro Jiráskovy oslavy při Ministerstvu školství. Společnost pro postavení pomníku Aloise Jiráska za konzultací se Zdeňkem Nejedlým, členem Vládní komise a Jiráskovým velkým obdivovatelem, rozhodla o změně umístění v parčíku na tzv. židovském kopci poblíž bývalé budovy gymnázia. Fuchsův návrh nemohl být kvůli změně umístění realizován, nicméně i ten současný podstavec architektonicky vyniká. Jeho autorství není nikde doloženo; tradičně se připisuje samotnému Makovskému. Sestává z odstupňovaných hranolů leštěné žuly, které v přední části nesou odlitý nápis (ve formě Jiráskova podpisu), vzadu tesaný vyzlacený nápis „Aloisu Jiráskovi město Litomyšl 1951“.
Základní kámen pomníku byl položen roku 1951. Odhalení ale proběhlo až o osm let později (1959) u příležitosti oslav 700. výročí povýšení Litomyšle na město – dokončení díla oddalovaly Makovského jiné spěšné úkoly, později nemoc a nakonec práci brzdilo finanční zajištění.
AŠ