Ještě na počátku první republiky byla Litomyšl sevřená v úzkém údolí vymezeném z jedné strany řekou Loučnou, z druhé zámeckým návrším a přiléhajícím předměstím Záhradí. Na tzv. Osickém kopci se začalo systematicky stavět až po roce 1918, kdy se zde jako protějšek zámeckého návrší počala formovat reprezentativní Masarykova čtvrť. Právě jí se vine čtvrtá stezka, která upozorňuje na významné školní a úřední budovy, ale i na první činžovní domy a vily místních společenských elit, obracející svá průčelí k historickému městu. V následujících dekádách zde vznikla rozsáhlá bytová výstavba, doplněná dvěma školami.
AŠ